콜럼버스의 두 번째 항해
콜럼버스가 배 17척과 1,200여 명을 이끌고 다시 대서양을 건너 히스파니올라섬에 정착지 라 이사벨라를 세웠다. 금을 바치게 하고 원주민을 노예로 보내면서 타이노족의 몰락이 시작되었다.

Mariordo (Mario Roberto Durán Ortiz) · CC BY-SA 4.0 · 원본
1493년 9월 카디스를 떠난 두 번째 항해는 탐험대가 아니라 식민 사업이었다. 배 17척에 병사·농부·장인·사제와 말·소·돼지, 사탕수수와 밀 씨앗이 실렸다. 콜럼버스는 소앤틸리스 제도(도미니카·과들루프)와 푸에르토리코를 거쳐 히스파니올라에 이르렀고, 라 나비다드가 무너진 것을 확인한 뒤 1494년 1월 북쪽 해안에 정착 도시 라 이사벨라를 세웠다. 이어 쿠바 남쪽과 자메이카를 탐사하며 쿠바가 아시아 대륙이라는 맹세를 선원들에게 받았다.
금이 기대만큼 나오지 않자 콜럼버스는 14세 이상의 타이노족에게 석 달마다 일정한 금을 바치게 했고, 맞서는 이들을 무력으로 눌렀다. 1495년에는 500여 명을 노예로 에스파냐에 보냈다 — 이사벨 여왕은 이를 꺼려 일부를 돌려보내게 했다. 강제 노동과 굶주림, 그리고 유럽에서 들어온 병으로 수십만이던 히스파니올라의 타이노족은 30년 사이 거의 사라졌다. 콜럼버스는 정착민들의 불만과 왕실의 의심에 맞서려 1496년 에스파냐로 돌아갔다.
